卓越考研

有机化学是北京化工大学硕士研究生入学考试科目之一，为帮助考生更好地复习和做好考试准备，卓越考研特整理此大纲供考生参考。本大纲分为理论与实验两部分内容，均为考生应掌握之基本内容。80%以上的试题内容均在此大纲范围之内，但不严格局限于此大纲。考生在正确掌握基本概念、反应及其机理的基础上，更应进一步灵活掌握各种官能团的转化，以及其中涉及的立体化学，能够立体和选择性地合成简单有机物，能够运用所学各类有机物的性质、反应和光谱（NMR、IR、UV-Vis和MS）对未知简单有机物进行结构推断，或对有机混合物进行分离。糖、氨基酸、蛋白质和核酸等虽非考查重点，但考生亦应对这方面的知识有基本的了解。实验部分占考试分数的10%左右，用书面方式重点考察考生的实验技能。

参考书目：

理论部分参考书：

1． 鲁崇贤, 杜红光 主编. 有机化学 (第一版). 北京: 科学出版社, 2003.

2． 袁履冰 主编. 有机化学. 北京: 高等教育出版社, 2000.

3． 邢其毅 裴伟伟 徐瑞秋 裴坚. 有机化学 (第三版). 北京: 高等教育出版社, 2005.

4． [美]福尔哈特(Vollhardt, K.P.),[美]肖尔(Schore,N.E.)著;戴立信,席振峰,王梅祥 等译. 有机化学：结构与功能.北京:化学工业出版社, 2006.

实验部分参考书:

5． 柯以侃 主编. 大学化学实验 (第一版). 北京：化学工业出版社, 2001.

第一部分 理论内容与要求

第一章  有机化合物的结构和化学键 

1-1  库仑力、离子键、共价健和八电子规则

1-2  路易斯结构式和共振式 

1-3  原子轨道的量子描述 

1-4  分子轨道与共价键

1-5  杂化轨道理论

1-6  有机分子的结构与分子式 

第二章 烷烃和环烷烃

2-1  直链、支链和环烷烃的结构

2-2  烷烃和环烷烃的命名

2-3  烷烃和环烷烃的结构和物理性质

2-4  燃烧热与环烷烃的环张力

2-5  围绕单键旋转所产生的构象及其势能图

2-6  乙烷和取代乙烷的构象：纽曼投影式

2-7  环己烷和取代环己烷的构象 

2-8  构象转化和简单反应的动力学和热力学  

2-9  酸碱理论的发展史 

第三章 自由基卤代反应制备卤代烃

3-1    自由基与烷烃中的键能

3-2    烷基自由基的结构：超共轭作用

3-3    石油裂解

3-4    甲烷的卤代反应：自由基链式反应

3-5    高级烷烃的卤代反应：反应活性与选择性

3-6    氟氯烷与同温层的臭氧空洞

第四章 立体化学

4-1 手性分子与光学活性

4-2 绝对构型： R-S 顺序规则

4-3 菲舍尔投影式

4-4 多手性中心分子和非对映立体异构体

4-5 内消旋化合物和不含手性中心的手性分子

4-6 化学反应中的立体化学

4-7 对映异构体的拆分

第五章 卤代烃的反应

5-1   卤代烃的命名

5-2   卤代烃的结构和物理性质

5-3   卤代烃的双分子亲核取代（SN2）反应

5-4   卤代烃的单分子取代反应（SN1）和单分子消除（E1）反应

5-5   卤代烃的双分子消除（E2）反应和共轭碱消除（E1cb）反应

5-6   卤代烃消除反应与取代反应的竞争 

第六章 醇

6-1  醇的命名

6-2  醇的结构与物理性质

6-3  醇的酸性和碱性

6-4  醇的工业制备方法

6-5  从卤代烃制醇

6-6  从醛和酮制备醇：羟基与醛和酮的氧化-还原关系

6-7  利用格式试剂和锂试剂合成醇

6-8  醇与强碱的反应：碱金属和碱土金属烷氧化合物的制备和应用

6-9  醇与强酸的反应：烷基氧鎓离子在醇的取代反应和消除反应中的作用

6-10 碳正离子的重排反应

6-11 醇的有机酯和无机酯的制备和应用

第七章 醚

7-1  醚的命名与物理性质

7-2  威廉姆森法制备醚

7-3  醇缩合法制备醚

7-4  醚的反应

7-5  从2-氯醇制备环氧化合物

7-6  环氧的酸式开环和碱式开环反应

第八章 烯烃

8-1  烯烃的命名

8-2  烯烃双键的结构和p键

8-3  烯烃的物理性质

8-4  烯烃与不饱和度

8-5  烯烃的稳定性与氢化热

8-6  卤代烃消除制备烯烃

8-7  醇脱水制备烯烃

8-8 C=C双键加氢反应的热力学

8-9 烯烃的催化氢化反应

8-10 卤代烃对C=C双键亲电加成反应

8-11 烯烃水合制备醇

8-12 卤素对C=C双键的反式加成

8-13 C=C双键的羟基化汞化-硼氢化还原反应

8-14 C=C双键的硼氢化-氧化反应

8-15 C=C双键的过氧酸环氧化反应

8-16 C=C双键顺式氧化制备邻二醇

8-17 C=C双键的臭氧化-还原反应

8-18 烯烃的齐聚和聚合反应 

第九章 炔烃

9-1   炔烃的命名

9-2   炔烃的结构与性质

9-3   炔烃的核磁和红外光谱

9-4   CºC三键的稳定性

9-5   邻二卤代烃双消除制备炔烃 

9-6   从端炔烃制备炔烃

9-7   炔烃的还原

9-8   对CºC三键的马氏加成

9-9   对CºC三键的反马氏加成

9-10  烯基氯和铜锂试剂

第十章 非芳香性的离域共轭体系

10-1  烯丙基自由基、正离子和负离子：p-p共轭作用

10-2  烯丙位的自由基卤代反应

10-3  烯丙基卤代烃的亲核取代反应：热力学和动力学的控制作用

10-4  烯丙基金属有机试剂的制备与应用

10-5  共轭二烯化合物

10-6  对共轭二烯的亲电进攻 

10-7  多于两个p键的离域共轭体系 

10-8  Diels-Alder反应

10-9  电环化反应 

10-10 共轭二烯聚合制橡胶

第十一章 芳香化合物

11-1  芳香化合物的命名

11-2  苯环的结构及其芳香性

11-3  苯环的核磁、红外和紫外光谱

11-4  稠环芳香化合物

11-5  休克尔规则和带电荷的芳香化合物

11-6   苯环的亲电卤代反应

11-7   苯环的硝化和磺化反应 

11-8   付-克烷基化反应和付-克酰基化反应

11-9   苯上取代基对苯环亲电取代反应的定位效应：诱导与共轭作用  

11-10  多取代苯亲电取代反应的选择性

11-11  稠环芳香化合物的亲电取代反应

11-12  苄位的氧化与还原

11-13  苯酚的命名与性质

11-14  苯酚的合成：亲核芳香取代反应

11-15  苯酚的反应

11-16  克来森重排和可普重排

11-17  苯酚的氧化成醌

11-18 重氮盐的合成与桑德迈尔反应

11-19 重氮盐对苯环的亲电进攻：重氮偶合反应

第十二章 醛和酮

12-1  醛和酮的命名

12-2  醛和酮的结构、物理性质及其NMR、IR和UV光谱

12-3  醛和酮的制备方法

12-4  醛和酮的水合反应

12-5  半缩醛（酮）和缩醛（酮）

12-6  缩醛（酮）对羰基的保护作用

12-7  氨和胺对醛（酮）羰基的加成

12-8  HCN对醛（酮）羰基的加成

12-9  叶立德与维提希反应

12-10 拜耳-维利格氧化反应

12-11 吐仑试剂和菲林试剂

12-12 醛和酮的酸性：烯醇和烯酮

12-13 酮式与烯醇式的平衡

12-14 醛（酮）a-位的卤化反应

12-15 醛（酮）a-位的烷基化反应

12-16羟醛缩合反应

12-17 交叉的羟醛缩合反应

12-18 分子内的羟醛缩合反应

12-19 a,b-不饱和醛、酮的制备

12-20 对a,b-不饱和醛、酮的1,2加成和1,4共轭加成反应

12-21 迈克尔加成反应与罗宾逊关环反应

第十三章 羧酸及其衍生物

13-1  羧酸的命名

13-2  羧酸的结构与物理性质

13-3  羧酸的NMR和IR光谱

13-4  羧酸的酸性和碱性

13-5  羧酸的工业合成方法

13-6  羧酸的实验室合成方法

13-7  羧基碳上的反应：加成-消除机理

13-8  羧酸衍生物酰氯、酸酐、酯、酰胺的制备

13-9  Hell-Volhard-Zelinsky 反应制备a-卤代羧酸

13-10 酰氯、酸酐、酯和酰胺的相对反应活性、结构和光谱

13-11 酰氯、酸酐、酯和酰胺的化学

13-12 霍夫曼降低反应

13-13 克来森缩合反应和乙酰乙酸乙酯的合成

15-14乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成中的应用

15-15 酰基负离子等价物在有机合成中的应用

第十四章 胺

14-1  胺的命名

14-2  胺的结构和物理性质

14-3  胺基的光谱

14-4  胺的酸性和碱性

14-5  氨烷基化制备胺

14-6  还原胺化反应用于胺的合成

14-7  从酰胺合成胺

14-8  季铵盐的消除：霍夫曼降解反应

14-9  曼尼希反应：从三个有机片段合成胺

14-10 胺的亚硝化反应：亚硝胺和重氮盐

14-11 重氮甲烷、卡宾和环丙烷的合成

14-12 胺在工业中的应用

第十五章 碳水化合物化学

15-1  碳水化合物的命名与结构

15-2  糖的环式构型

15-3  简单糖的异头物: 葡萄糖的变旋现象

15-4  糖氧化成糖酸

15-5  糖的高碘酸氧化反应

15-6  还原糖成糖醇 

15-7  糖羰基与胺和肼的缩合反应

15-8  糖的酯、醚和糖苷衍生物

15-9  糖的逐步升级与降解 

15-10 醛糖相对构型的确定

15-11 自然界中的二糖与多糖

第十六章 杂环化合物

16-1  杂环化合物的命名

16-2  非芳香的杂环化合物

16-3  芳香五元杂环化合物的反应

16-4  吡啶的结构、合成和反应

16-5  喹啉与异喹啉的结构、合成和反应

第十七章 氨基酸、多肽、蛋白质和核酸

17-1  氨基酸的结构与性质

17-2  氨基酸的合成

17-3  旋光纯的氨基酸的合成

17-4  多肽与蛋白质

17-5  多肽的测序

17-6  多肽的合成

17-7  Merrifield多肽固相合成

17-8  核酸与蛋白质的生物合成

17-9  RNA在蛋白质生物合成中的作用

17-10 聚合酶链反应与DNA鉴定

第十八章 核磁共振谱、红外光谱、紫外光谱和质谱

18-1  核磁共振原理

18-2  核磁共振氢谱

18-3  氢的化学位移

18-4  化学等价核和磁等价核

18-5  1H NMR中的积分

18-6  相邻氢的互相影响：自旋-自旋裂分与偶合常数

18-7  核磁共振碳谱

18-8  红外光谱的原理和在有机分析中的应用

18-9  紫外光谱的原理和在有机分析中的应用

18-10 质谱的原理和在有机分析中的应用

第二部分 实验内容及要求

实验一　普通蒸馏

        了解普通蒸馏的基本原理及应用；掌握普通蒸馏的仪器选择和操作过程；学会一些基本操作,如:仪器的选择、安装、拆卸等

实验二　重结晶

了解常用固体有机物的精制方法；掌握重结晶法精制固体有机物的基本原理；掌握重结晶的操作过程，包括溶剂的选择、热饱和溶液的配制、脱色及减压过滤等操作；掌握用水、有机溶剂重结晶有机物的操作方法

实验三　沸点和熔点的测定

了解沸点和熔点的概念、测定方法以及测定沸点和熔点的意义；学会用提勒管测定液体的沸点和固体的熔点；学会用熔点测定仪测定固体的熔点

实验四　气相色谱法测定混合物中乙醇的含量、红外光谱定性分析

了解气相色谱分析的基本原理和应用；学会气相色谱仪的操作规程；学会用色谱工作站进行气相色谱分析；了解红外光谱的基本原理和应用；学会红外光谱仪的操作规程；掌握红外光谱分析中各种制样的方法；了解通过查阅文献用红外光谱进行化合物的定性分析方法

实验五　环己烯的制备及定性鉴定

了解烯类化合物的制备方法；了解在酸催化下醇分子内脱水制备烯烃的原理和方法；了解并掌握分馏柱的使用原理及应用范围；初步掌握分液漏斗的使用方法、应用范围和保养方法；掌握液体有机物干燥方法以及干燥剂的选择原则

实验六　1-溴丁烷的合成及结构鉴定

了解卤代烃的制备方法；了解醇与溴化钠-硫酸反应制备溴代烷的原理和方法；了解磁力搅拌、回流、气体吸收装置等的应用和操作；让学生学会观察反应中的现象变化、详细记录并加以解释

实验七　己二酸的合成及结构鉴定

了解环己醇氧化制备己二酸的方法和操作；掌握固体有机物的精制方法；掌握在合成过程中有害气体的吸收方法

实验八　乙醚的制备及含量测定

了解醚类化合物的制备方法；了解由乙醇制乙醚的主反应和副反应；了解控制反应条件对反应的影响以及严格控制反应条件的重要性；掌握低沸点、易燃有机化合物的蒸馏操作及注意事项；熟练掌握实验过程中的各种基本操作

实验九　7,7-二氯双环[4.1.0]庚烷的合成及结构分析

了解相转移催化由二氯碳烯与环己烯反应制备7,7-二氯双环[4,1,0]庚烷的方法和原理；熟练使用机械搅拌操作

实验十　肉桂酸的制备及结构鉴定

了解减压蒸馏的基本原理和应用；初步学会减压蒸馏仪器安装及操作；了解Perkin反应制备芳基取代的α，β－不饱和酸的原理和方法；了解水蒸气蒸馏的原理及应用，初步学会水蒸气蒸馏的仪器安装和操作；初步学会无水条件下的实验操作

实验十一　乙酸乙酯的合成、